時(shí)間：2023-03-05 17:42:01 | 來(lái)源：營(yíng)銷百科
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空間阻礙簡(jiǎn)介：芳香族親電取代反應(yīng)中的空間阻礙 具有鄰、對(duì)位指示基的苯環(huán)發(fā)生親電取代時(shí)，由于定位效應(yīng)，鄰、對(duì)位取代是主要的。但是當(dāng)取代基或進(jìn)攻試劑體積較大時(shí)，由于空間阻礙作用使得鄰位取代的比例下降，對(duì)位取代的比例上升。例如,在甲苯磺化時(shí),由于進(jìn)攻試劑( SO3H)很大，與甲基之間有一定的空間阻礙，鄰、對(duì)位取代產(chǎn)物的比例大約為1:2（理論上應(yīng)為2:1）。對(duì)于氯苯，由于氯原子和進(jìn)攻試劑( SO3H)都很大,鄰位空間阻礙作用顯著，所以只得到對(duì)位取代物。 鹵代烷的溶劑分解反應(yīng) ?、倌承╀宕檫M(jìn)行雙分子親核取代醇解反應(yīng)時(shí)，反應(yīng)速率的差異很大，除應(yīng)考慮電子效應(yīng)外，還應(yīng)考慮立體效應(yīng)。附表列舉了某些溴代烷進(jìn)行雙分子親核取代醇解反應(yīng)的相對(duì)速率。 表中所列鹵代烷都是一級(jí)溴化物；后二者支鏈都在β碳上，困此場(chǎng)效應(yīng)和誘導(dǎo)效應(yīng)較小。實(shí)際上，它們的相對(duì)速率差別隨β碳上甲基的增加而加大，新戊基溴化物的速率變得非常小。這是由于醇分子從溴的相反位置進(jìn)攻中心碳原子,當(dāng)甲基取代基增加時(shí),在空間上阻礙了親核試劑的進(jìn)攻，導(dǎo)致取代反應(yīng)的速率降低。又如2,6-二元取代苯甲酸（結(jié)構(gòu)式如）的酯化反應(yīng),不管2位或6位上取代基的共軛效應(yīng)或場(chǎng)效應(yīng)如何，這類取代苯甲酸都很難酯化，這也是由于空間阻礙所致。同樣，2，6－二元取代苯甲酸一旦酯化后，也很難進(jìn)行水解。關(guān)鍵詞：阻礙,空間
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